Кашира лежит на Павелецкой железной дороги, то есть добраться туда на поезде можно через Москву, а можно и через рязанский Михайлов. Автобусы же приходят сюда из Москвы, Ожерелья, Ступино…
Название «Кашира» 500 лет назад писалось в разных государственных документах как «Кошира». Это слово могло произойти от слова «кош»: так назывался татарский, а позднее и казацкий военный лагерь. Но ещё до всяких татар и казаков здесь жили первобытные люди: археологи раскопали рядом с городом Каширское городище, заселённое в первом тысячелетии до нашей эры, с круглыми жилищами-землянками.
Сама Кашира впервые упоминается в 1356 году, в «духовной грамоте» (то есть завещании) сына Ивана Калиты своему сыну Дмитрию (будущему Донскому). «Кошира» тогда была не городом, а селом. Но видимо, в селе стоял большой храм, потому что епископ Афанасий в эти же годы именовался «Коломенским и Коширским». В 1480 году, когда Московское государство освобождалось от татарской зависимости, Кашира стала городом, который пришлось сжечь, чтобы не оставлять неприятелю. Так что после этого пришлось обновлять всё — от домов и храмов до крепостных стен.
Интересно, что в 1497 году Кашира всё-таки попала под власть татар. Сюда московский великий князь Иван назначил своим наместником татарского князя Абдул Латифа, перешедшего к нему на службу. Но видимо для того, чтобы «басурманский царь» не слишком-то влиял на местных жителей, около города был основан большой Троицкий Белопесоцкий монастырь с крепостными стенами.
Татарское управление привело в герб города необычное для Руси, но обычное для Татарстана животное — дракона Зиланта. Геральдическое описание герба Каширы 1778 года гласит: «Щит, разрезанный надвое горизонтальною чертою: в верхней части щита в лазоревом поле златой крест, а в нижней части в серебряном поле чёрный с червлёными крыльями и увенчанный златым венцом дракон, представляющий герб Казанский…». В общем, Кашира является единственным российским городом за пределами Республики Татарстан, имеющим в составе герба изображение Зиланта.
В Смутное время Кашира едва не исчезла с карты России. Из-за набегов крымских татар, эпидемии чумы и военных действий с иностранными интервентами в 1607-1611 годах город опустел. После окончания этого страшного разорения улицы стали отстраиваться на новом месте. А на месте старого города сегодня стоят пригороды Городище и Старая Кашира.
Во второй половине XVII века оборонная роль Каширы уступила место торговой. С 1777 года горд вошёл в Тульское наместничество, а потом Тульскую губернию. Императрица Екатерина II подписала план перестройки города со спрямлением улиц, причём главную магистраль была ориентировали на стоящий за рекой Белопесоцкий монастырь. В городе развернулось каменное и деревянное строительство, стали строиться дома в стиле классицизма. Жители принялись активно заниматься садоводством и огородничеством — весной улицы утопали в вишнёвом цвете.
В 1900 году через город прошла Павелецкая железная дорога и была построена кирпичная станция. С тех пор Кашира остаётся городом железнодорожников, и одно из главных предприятий тут — локомотивное депо.
Ещё в центре города посредине улицы здесь высится старая причудливой формы водонапорная башня. Когда-то она подавала воду в тюрьму и её прозвали «Тюремной башней», что вызвало создание ряда нереальных легенд.
Революция прошла в Кашире с небольшой кровью. Но осенью 1918 в окрестностях города прокатились волнения крестьян, недовольных насильственным изъятием хлеба — и их расстреливали. В том же 1918 году часть монахов Белопесоцкого монастыря была расстреляна, но сам монастырь закрыли только в 1924 году. Тем не менее службы в одном из храмов обители шли ещё до 1933 года. С середины 1930-х в помещениях монастыря размещались общежитие рабочих и тюрьма для заключённых, занятых строительством моста через Оку. Возрождение монастыря произошло только в 1993 году. Сегодня монастырь относится к Ступинскому району Подмосковья.
В 1922 году в Кашире была построена знаменитая электростанция — первая по плану советского правительства под названием ГОЭЛРО. Строительство Каширской ГРЭС курировал лично председатель Совнаркома Владимир Ульянов-Ленин. Вступив в строй, станция оказалась второй по мощности в тогдашней Европе. Топили её печи углём, привозившимся из разных регионов страны. По удивительному совпадению, в этом городе родился актёр Борис Щукин, который играл Ленина в фильмах «Ленин в Октябре» и «Ленин в 1918 году». Отец Щукина заведовал буфетом на железнодорожной станции Каширы.
В мае 1923 Кашира была передана в Московскую губернию, а в 1929-м стала районным центром Московской области.
Во время Великой Отечественной войны в ноябре 1941 года немецкие войска генерала Гудериана обошли Тулу и направились на Каширу. 24 ноября передовые части 2-й танковой армии группы армий «Центр» появились в трёх километрах от города около совхоза Зендиково. Однако дальше продвинуться им не удалось: 27 ноября в контратаку пошёл кавалерийский корпус генерала Белова и 173-я стрелковая дивизия. Немцы отступили, а вскоре в результате советского наступления и вовсе покинули эти места. Оборудование Каширской ГРЭС, эвакуированное на Волгу, привезли обратно, и предприятие снова дало ток. Работает оно и сегодня.
Помимо энергетиков и железнодорожников, в городе трудятся производители чипсов «Frito Lay», макарон «Байсад», сборщики металлоконструкций, литейщики завода «Центролит» и мебельная фабрика «Каширамебель». Есть ещё судостроительный завод, мукомольный комбинат, комбинат картонно-бумажных изделий «Гофрон» и производитель пуховых подушек и одеял «Kariguz».
С 1991 по 1999 год Каширским районом руководил Олег Ковалёв, позднее ставший губернатором Рязанской области. 30 апреля 2015 года постановлением Московской областной Думы городу присвоено звание «Населённый пункт воинской доблести».